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B012695 - CHIMICA DELLE SOSTANZE ORGANICHE NATURALI
Principali informazioni
Prerequisiti
Metodi Didattici
Modalità di verifica apprendimento
Programma del corso
Anno Accademico 2017-18
Coorte 2017 - Laurea Magistrale in SCIENZE CHIMICHE
Anno di corso
Primo Anno - Primo Semestre
Dipartimento di Afferenza
Chimica "Ugo Schiff"
Tipo insegnamento
Attività formativa monodisciplinare
Settore Scientifico disciplinare
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA
Crediti Formativi
6
Ore Didattica
48
Periodo didattico
18/09/2017 ⇒ 22/12/2017
Frequenza Obbligatoria
No
Tipo Valutazione
Voto Finale
Programma del corso
mostra
Docenza
Prerequisiti
E' necessario aver superato l'esame di Chimica Organica I, mentre è altamente consigliato aver seguito il coro di Organica II.
Metodi Didattici
Lezione ex-cathedra con ausilio di proiezione di slide in PowerPoint (dissponbili per lo studente)
Modalità di verifica apprendimento
Esame orale
Programma del corso
Proprietà delle sostanze naturali e cenni storici (farmaci da prodotti naturali). Richiami sugli enzimi e i cofattori.
Il metabolismo primario e secondario. Le reazioni biochimiche e i meccanismi delle reazioni organiche. Le vie principali del metabolismo secondario. Tecniche per l'elucidazione delle sequenze metaboliche. Carboidrati (richiami e approfondimento riguardo gli zuccheri meno noti); monosaccaridi, zuccheri-acidi, zuccheri-alcool, amminozuccheri, deossizuccheri, disaccaridi e glicosidi. Carboidrati quali prodotti di partenza per la sintesi di prodotti naturali: esempi. Amminoacidi (richiami), biosintesi; prodotti secondari dalla serina, cisteina, valina, leucina ed isoleucina. Peptidi e proteine. Le vitamine. Il cammino dell'acido shikimico e la sua biosintesi; idrossilazioni biologiche, gli acidi cinnamici e benzoici, cumarine, chinoni, flavonoidi ed i composti polifenolici.
La via dei polichetidi. L'acido acetico ed il suo equivalente biosintetico, acetilcoenzima A; acidi grassi e grassi, acidi grassi ramificati, acidi grassi insaturi. Cenni alle prostaglandine.
Il cammino dell'acido mevalonico ed i terpeni; biosintesi dell'acido mevalonico, l'unita' isoprenica, emiterpenoidi, monoterpenoidi, sesquiterpenoidi, diterpenoidi, squalene, tri-terpenoidi, carotenoidi.
Gli steroidi: steroli, fitosteroli, acidi biliari, ormoni sessuali e della corteccia surrenale (corticosteroidi), glicosidi cardiaci e vitamina D. Prodotti di partenza per le sintesi di steroidi naturali e loro modificazioni.
Alcaloidi; introduzione, cenni storici, classificazione, distribuzione. Biosintesi e sistematica degli alcaloidi. Alcaloidi derivanti dalla ornitina e dalla lisina. Gli alcaloidi pirrolidinici, piperidinici, piridinici e chinolizidinici. Alcaloidi derivanti dalla fenilalanina e dalla tirosina. Alcaloidi derivanti dal triptofano. Alcaloidi indolici semplici e complessi (Rauwolfie, Iboga, Curaro, Cinchona e Vinche). Alcaloidi derivanti dall'acido antranilico. Alcaloidi derivanti dall'amminazione di terpeni. Gli alcaloidi quali prodotti di partenza per le sintesi.
Antibiotici: cenni (penicilline, cefalosporine, monobattami).
Composti di interesse farmaceutico correlati a prodotti naturali. Vari esempi di sintesi (antistaminici -antiallergici ed antiulcera-, anti-infiammatori non steroidei, amfetamine, ecc.)
Il metabolismo primario e secondario. Le reazioni biochimiche e i meccanismi delle reazioni organiche. Le vie principali del metabolismo secondario. Tecniche per l'elucidazione delle sequenze metaboliche. Carboidrati (richiami e approfondimento riguardo gli zuccheri meno noti); monosaccaridi, zuccheri-acidi, zuccheri-alcool, amminozuccheri, deossizuccheri, disaccaridi e glicosidi. Carboidrati quali prodotti di partenza per la sintesi di prodotti naturali: esempi. Amminoacidi (richiami), biosintesi; prodotti secondari dalla serina, cisteina, valina, leucina ed isoleucina. Peptidi e proteine. Le vitamine. Il cammino dell'acido shikimico e la sua biosintesi; idrossilazioni biologiche, gli acidi cinnamici e benzoici, cumarine, chinoni, flavonoidi ed i composti polifenolici.
La via dei polichetidi. L'acido acetico ed il suo equivalente biosintetico, acetilcoenzima A; acidi grassi e grassi, acidi grassi ramificati, acidi grassi insaturi. Cenni alle prostaglandine.
Il cammino dell'acido mevalonico ed i terpeni; biosintesi dell'acido mevalonico, l'unita' isoprenica, emiterpenoidi, monoterpenoidi, sesquiterpenoidi, diterpenoidi, squalene, tri-terpenoidi, carotenoidi.
Gli steroidi: steroli, fitosteroli, acidi biliari, ormoni sessuali e della corteccia surrenale (corticosteroidi), glicosidi cardiaci e vitamina D. Prodotti di partenza per le sintesi di steroidi naturali e loro modificazioni.
Alcaloidi; introduzione, cenni storici, classificazione, distribuzione. Biosintesi e sistematica degli alcaloidi. Alcaloidi derivanti dalla ornitina e dalla lisina. Gli alcaloidi pirrolidinici, piperidinici, piridinici e chinolizidinici. Alcaloidi derivanti dalla fenilalanina e dalla tirosina. Alcaloidi derivanti dal triptofano. Alcaloidi indolici semplici e complessi (Rauwolfie, Iboga, Curaro, Cinchona e Vinche). Alcaloidi derivanti dall'acido antranilico. Alcaloidi derivanti dall'amminazione di terpeni. Gli alcaloidi quali prodotti di partenza per le sintesi.
Antibiotici: cenni (penicilline, cefalosporine, monobattami).
Composti di interesse farmaceutico correlati a prodotti naturali. Vari esempi di sintesi (antistaminici -antiallergici ed antiulcera-, anti-infiammatori non steroidei, amfetamine, ecc.)