Analisi retrosintetica: a) disconnessione di composti aciclici e ciclici; b) criteri di valutazione di una sintesi; c) aspetti tattici nelle sintesi. Ricerche su banche dati on-line. Sono previste delle attività da svolgere singolarmente o in gruppo a casa (ricerca bibliografica, lettura mirata di articoli, analisi retrosintetica e sintesi di molecole), in aula (esercizi di retrosintesi, presentazione orale dei compiti assegnati) e in laboratorio (realizzazione di un progetto sintetico).
Dispense del docente
Corey, E. J.; Cheng, X.-M. “The Logic of chemical Synthesis”
Warren, S., Wyatt, P.; G. “Organic synthesis: the disconnection approach”
Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S., Organic Chemistry
Obiettivi Formativi
Il corso si propone di fornire agli studenti gli strumenti per progettare, presentare e realizzare una sintesi organica multistadio e di saper svolgere ricerche mirate di letteratura chimica.
Prerequisiti
Corsi vincolanti: -
Corsi fortemente raccomandati: CHIMICA ORGANICA I e II
Metodi Didattici
Numero di ore relative alle attività in aula: 16
Numero di ore relative ad attività di esercitazioni in aula: 24
Numero di ore relative ad attività di laboratorio (in laboratorio): 24
Altre Informazioni
Le diapositive proiettate a lezione sono disponibili sulla piattaforma Moodle.
Per scopi organizzativi gli studenti interessati a svolgere l'esperienza pratica devono comunicarlo alla docente entro la prima settimana dall'inizio del corso.
Modalità di verifica apprendimento
Esame orale riguardo gli aspetti generali dell’analisi retrosintetica, inoltre dovrà essere analizzata una molecola analoga a quelle trattate a lezione per poi proporne una possibile disconnessione ed approccio sintetico. La valutazione complessiva terrà conto della partecipazione alle attività proposte durante il corso (vedi programma esteso) e della relazione scritta sulla sintesi svolta in laboratorio.
Programma del corso
Strategie generali di analisi retrosintetica: a) principi di disconnessione di composti non funzionalizzati e di porzioni di molecola con uno o due gruppi funzionali, carbocicli ed eterocicli; b) criteri generali per la valutazione di una sintesi tra cui sintesi convergente vs lineare, selettività, atom e step economy; c) aspetti tattici nella sintesi di molecole organiche. Utilizzo delle banche dati Reaxys e Scifinder Scholar per la ricerca bibliografica. Il corso prevede inoltre delle attività da svolgere singolarmente o in gruppo a casa (ricerca bibliografica, lettura mirata di articoli di letteratura, analisi retrosintetica e sintesi correlata di una molecola), in aula (risoluzione di esercizi di analisi retrosintetica, presentazione orale dei compiti assegnati) e in laboratorio (realizzazione di un progetto sintetico).