B029105 - METODI DI INDAGINE STRUTTURALE IN CHIMICA ORGANICA

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Conoscenze di base per la determinazione strutturale di molecole organiche di sintesi, carboidrati, piccoli peptidi e sostanze naturali mediante tecniche di spettroscopia NMR 1D e 2D.  Concetti generali utili per l´acquisizione, la elaborazione e la risoluzione degli spettri NMR di protone, di carbonio e bidimensionali. Cenni di spettrometria di MS avanzata e spettroscopia IR a completamento della caratterizzazione.

Un elenco dei testi di riferimento verrá fornito all'inizio del corso. Saranno fornite le slides e ulteriore materiale dal docente.

Conoscenze: In questo corso gli studenti utilizzeranno le conoscenze acquisite nei corsi base di Chimica Organica.Capacità acquisite al termine del corso: Risultano obiettivi specifici: Imparare ad acquisire, elaborare ed interpretare spettri NMR 1D e 2D e a determinare la struttura di molecole organiche di media complessità attraverso tecniche di spettroscopia NMR, MS e IR

Conoscenze di base di Chimica Organica.

Numero di ore relative alle attività in aula (lezioni frontali e esercitazioni) e allo strumento: 60

Esame finale costituito da (i) il riconoscimento o l´analisi della caratterizzazione di un composto organico e (ii) una presentazione orale su un argomento scelto tra quelli messi a disposizione dai docenti.

Introduzione. Strumentazione e preparazione dei campioni. Spettroscopia 1H. La risonanza. Lo spostamento chimico. Costante di schermo. Fattori che influenzano il chemical shift: effetti induttivi, mesomerici e correnti d´anello. Accoppiamento spin-spin, multipletti e sistemi di spin. Equivalenza chimica e magnetica. Principali parametri di acquisizione per spettri monodimensionali. Gli osservabili NMR. Acquisizione e interpretazione di spettri di protone. Spettroscopia 13C-NMR. Disaccopiamento dal protone. DEPT. APT. Acquisizione e interpretazione di spettri di carbonio. Elaborazione della FID e make-up di spettri monodimensionali. Introduzione alla spettroscopia NMR bidimensionale. Esperimenti omonucleari e eteronucleari. COSY. TOCSY. NOESY. Hetcor e HSQC. COLOC e HMBC. I principali parametri di acquisizione per spettri bidimensionali. Interpretazione di spettri 1D e 2D-NMR integrati da spettri IR e di MS per il riconoscimento e l´analisi di molecole organiche. Ricapitolazione dei vari metodi di ionizzazione usati nella spettrometria di massa e applicazioni. Spettrometria di massa ad alta risoluzione. Cenni di spettrometria di massa avanzata (massa tandem)