Classificazione e nomenclatura dei composti eterociclici. Eterocicli aromatici: sistemi penta- e esa-atomici mononucleari e benzocondensati. Criteri di valutazione dell’aromaticità. Reattività e tautomeria. Eterocicli non aromatici. Metodi di sintesi: reazioni di ciclizzazione e reazioni pericicliche.
Eterocicli penta- e esa-atomici mononucleari e benzocondensati, con uno o due eteroatomi: sintesi, reattività e applicazioni sintetiche. Eterocicli tri-, tetra- e epta-atomici.
T. L. Gilchrist: Heterocyclic Chemistry
Third Edition (o più recente)
Longman
Obiettivi Formativi
Lo scopo del corso è quello di fornire agli studenti una conoscenza di base della chimica dei composti eterociclici e una panoramica delle innumerevoli applicazioni di tali composti sia in ambito sintetico che biologico e farmacologico.
Prerequisiti
Corsi vincolanti: nessuno
Corsi raccomandati: nessuno
Metodi Didattici
Numero di ore relative alle attività in aula: 48
Modalità di verifica apprendimento
Prova finale di esame: orale.
Sono previsti almeno 8 appelli annuali, con numerose sessioni nei mesi di febbraio, giugno, luglio e settembre.
Programma del corso
Classificazione e nomenclatura dei composti eterociclici. Eterocicli aromatici: sistemi penta- e esa-atomici mononucleari e benzocondensati. Criteri di valutazione dell’aromaticità: lunghezze di legame, corrente di anello, energie di risonanza. Reattività e tautomeria. Eterocicli non aromatici: strain e proprietà chimiche e chimico-fisiche, analisi conformazionale. Metodi di sintesi: reazioni di ciclizzazione (classificazione di Baldwin) e reazioni pericicliche (cicloaddizioni 1,3-dipolari, Etero Diels-Alder e [2+2], reazioni chelotropiche e elettrocicliche). Eterocicli esaatomici con un eteroatomo (piridina, chinolina, isochinolina): sintesi, reattività e applicazioni sintetiche.
Eterocicli pentaatomici con un eteroatomo (pirrolo, indolo, furano, tiofene): sintesi, reattività e applicazioni sintetiche.
Caratteristiche generali e applicazioni di eterocicli esa- e penta-atomici con due o più eteroatomi e eterocicli tri-, tetra- e epta-atomici: