Struttura e nomenclatura dei composti organici. Ibridazione e orbitali molecolari Nomenclatura dei composti organici. Acidità e basicità, elettrofili e nucleofili, tipi di reazioni organiche. Stereochimica. Chiralità. Nomenclatura, proprietà fisiche e reattività delle principali classi di composti organici: Alcani. Cicloalcani. Alogeno alcani. Composti organometallici. Alcheni ed alchini. Alcoli Eteri e Epossidi. Ammine. Aldeidi e chetoni. Acidi carbossilici e derivati. Formazione di legami carbonio-carbonio.
J. G. Smith Chimica Organica, McGraw-Hill, Milano
J Mc Murry Chimica organica VII ed. Piccin, Padova
P. Y. Bruice Chmica organica IX ed. 2009, Edises Napoli
Programma di scrittura e modellistica gratuito consigliato
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Obiettivi Formativi
Il corso si propone di introdurre gli studenti nella chimica organica in modo da porre le basi alla comprensione della sintesi e della reattività dei composti organici
Prerequisiti
Insegnamenti contenenti i prerequisiti (vincolanti e/o consigliati)
Corsi vincolanti:
Chimica generale ed inorganica e Laboratorio di chimica generale ed inorganica,
Metodi Didattici
Numero di ore relative alle attività in aula: 48
Altre Informazioni
Il docente utilizza la lavagna, ma fornisce materiale aggiuntivo e informazione on-line nel sito http://e-l.unifi.it/
Modalità di verifica apprendimento
Esame orale
Programma del corso
Il corso si propone di introdurre gli studenti nella chimica organica in modo da porre le basi alla comprensione della sintesi e della reattività dei composti organici
Programma del corso:
I parte
Struttura e nomenclatura dei composti organici
Il carbonio e i suoi legami. Energia di dissociazione. Tipi di legame. Modalità di scrittura delle molecole organiche. Formule di struttura di Lewis. Risonanza, formule di risonanza e tautomeria. Struttura delle molecole organiche. Carica formale. Modello VSEPR. Molecole a geometria lineare, trigonale planare, tetraedrica ed esempi.
Ibridazione sp, sp2 e sp3. Ibridazione sp3 del carbonio: metano. Ibridazione sp2 del carbonio: etilene. Ibridazione sp acetilene
Nomenclatura dei composti organici: regole di assegnazione dei nomi delle catene laterali e scala delle priorità dei gruppi nelle molecole polifunzionalizzate (alcani, alcheni, alchini, alcooli, ammine, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici).
Legame covalente. Funzioni d'onda e orbitali molecolari. Orbitale molecolare di legame e antilegame: H2, He. e orbitali ibridi e molecolari dell'etino e dell’etilene. Energia del legame singolo doppio e triplo. Transizioni elettroniche. Vincoli del doppio legame. Rotazioni dell'etano e proiezioni di Newman. Risonanza. Catione allilico, butadiene, benzene, aromaticità.
II Parte
Acidità e basicità, elettrofili e nucleofili, tipologia delle reazioni organiche
Acidi e basi di Brøensted-Lowry. Acidi e basi di Lewis. Effetti della struttura sull'acidità e basicità dei composti. Nucleofili ed elettrofili.
III Parte
Stereochimica
Stereochimica: isomeri di costituzione, stereoisomeri, enantiomeri e diastereoisomeri. Elementi di simmetria. Centro stereogenico. Chiralità. Sistema C.I.P. Regole di priorità ed assegnazione degli stereocentri. Molecole con più centri stereogenici. Nomenclatura degli stereoisomeri. Proiezioni di Fischer. Proprietà ottiche degli enantiomeri. Miscele racemiche. Risoluzione di un racemo e formazione di diastereoisomeri. Risoluzione cinetica enzimatica.
IV Parte
Alcani e Cicloalcani
Alcani: nomenclatura. Proprietà fisiche. Struttura e analisi conformazionale di alcani e cicloalcani: etano e butano. Fattori stabilizzanti e destabilizzanti, isolabilità delle conformazioni, effetti stereoelettronici. Reazioni degli alcani: alogenazione radicalica, ossidazione, cracking e reforming del petrolio.
Cicloalcani: struttura e stereochimica di ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano e cicloesano. Chiralità e conformazioni dei cicli a sei termini. Analisi conformazionale del cicloesano.
V parte
Alogenoalcani
Alogeno alcani: nomenclatura. Proprietà fisiche. Reazioni principali di Sostituzione Nucleofila (SN1 e SN2)e di Eliminazione (E1 e E2). Meccanismo di reazione. Gruppi entranti e gruppi uscenti. Composti organometallici, Reagenti di Grignard. Metodi di sintesi.
VI parte
Alcheni, alchini e composti con legami multipli coniugati
Alcheni ed alchini : nomenclatura. Stereochimica E e Z. Addizione elettrofila. Meccanismo a stadi e concertato. Regioselettività e stereoselettività delle reazioni. Addizione di acidi alogenidrici. Addizione di acqua. Idroborazione ossidativa. Addizione di alogeni. Addizione di tetrossido di osmio. Riduzione degli alcheni e degli alchini. Polieni. Butadiene Polimerizzazione degli alcheni. Metodi di sintesi
V Parte
Alcoli, eteri epossidi
Alcooli: nomenclatura. Acidità e basicità. Reazioni principali: sostituzione nucleofila, eliminazioni e reazioni di ossidazione. Metodi di sintesi
Eteri e Epossidi: nomenclatura. Reazioni di formazione. Reattività Metodi di sintesi
VI parte
Ammine
Ammine: nomenclatura. Basicità e nucleofilicità. Ammine alifatiche ed aromatiche. Reazioni delle ammine con elettrofili. Preparazione delle ammine, alchilazione, Metodi di sintesi. Amminazione riduttiva, sintesi di Gabriel delle ammine primarie.
VII Parte
Aldeidi e chetoni
Aldeidi e chetoni: nomenclatura. Proprietà fisiche. Reattività. Addizione di nucleofili al gruppo carbonilico: nucleofili al carbonio reazioni con reagenti organometallici, nucleofili all'azoto (formazione immine, ossime, idrazoni), nucleofili all’ossigeno, emiacetali ed acetali. Riduzione con idruri e con idrogeno e ossidazione Metodi di sintesi.
VIII parte
Acidi carbossilici
Acidi carbossilici: nomenclatura. Proprietà fisiche. Acidità. Reazioni con basi. Reazioni degli acidi carbossilici. Preparazione dei derivati: alogenuri acilici, anidridi, esteri, ammidi, nitrili. Reattività dei derivati degli acidi carbossilici. Reazioni con nucleofili.
IX parte
Formazione di legami carbonio-carbonio
Formazione dei legami C-C. Ione enolato. Interazione fra C elettrofilo e C nucleofilo. Condensazione aldolica e alchilazione.